El Pasaje San José de Mayo, nombrado así, por la ciudad uruguaya hermana, ofrece una vista encantadora del Poblado Histórico. Inicialmente llamado Dr. Baraja, era una escalinata que salvaba una barranca con un desnivel de unos quince metros. En el siglo XIX, el terreno pertenecía a Fernando Escudero y su viuda, Casilda Pazos de Escudero. En 1858, la Municipalidad decidió cerrar un callejón y comprar un terreno para el pasaje, concretándose la compra en 1859. Debido a su inclinación, se construyó una escalinata de cemento en 1962 para convertirlo en una vía peatonal, aunque algunos jóvenes aún intentaban circular con vehículos. Para evitar esto, se colocaron cañones antiguos y cadenas en los extremos del pasaje.